השנים הראשונות:

מילדות הייתה ליונתן משיכה לכל סוגי פעילות פיזית. בנוסף לאנרגיה הטבעית הרבה, הוא היה גם מאד תחרותי, דבר שדחף אותו להצטיין בכל פעילות ספורטיבית, אך גם לעיתים גרם לו לעזוב פעילות שלא הרגיש בטוח בה. בגיל צעיר השתתף בחוג לג'ודו אבל פרש כאשר הרגיש שלא התקדם בקצב מהיר, ואולי בגלל אופי הפעילות האלימה. במסגרת בי"הס היסודי, השתתף כמה שנים בחוג כדור יד וגם במספר מסעי אופניים אזוריים. וכמו רוב חבריו, כמובן התחיל לאהוב כדורגל - לשחק ולצפות במשחקים.

כדורגל:

כדורגל היה ללא ספק אהבתו הגדולה כבר מגיל צעיר! התחיל לשחק בגיל צעיר ועם השנים התחיל להתמסר לכדורגל ולהתמיד בפעילות זו לאורך כל השנים - גם בצבא ולאחריו, בטיולים ובלימודים. בתקופת בי"ס, היה משחק עם חברים מביה"ס ומהצופים. בכיתה יב' , הוא השתתף באירוע מיוחד של הצופים - משחק ביום כיף של ועדת התחזוקה בצופים כאחד מראשי ועדת התחזוקה בשבט (עם אבי, אביתר, יונתן שמעוני וחברים נוספים).

בתוקפת לימודיו בירושלים (2011-2014), היה נפגש עם חברים למשחקים בימי ראשון בערב. לרוב היו משחקים באזור שכונת נחלאות ויונתן היה הכוח המניע - היה מארגן את המשחקים והשחקנים. בין המשתתפים היו חברים כמו יניב דרבסי, רותם רם ומתן יונה.

גם בשנים שגר לתל אביב (2015-2019), המשיך יונתן להיפגש עם חברים למשחקים בכל הזדמנות אפשרית.

אבי צ'יפרוט מספר על אהבתם למכבי ת"א:
"מאז ומתמיד יונתן אהב לעסוק ולצפות בספורט. האהבה המשותפת שלנו לקבוצת הכדורגל מכבי תל אביב תמיד קרבה ביננו. יונתן היה השותף הקבוע שלי למשחקים של מכבי. היינו הולכים יחד למשחקים, יוצאים יחד לפאב לצפות במשחק, מארחים זה את זה לצפייה ביתית ובעונה מוצלחת, חוגגים אליפות עם השחקנים והקהל בכיכר רבין או בפארק הירקון.

כשגרתי בבאר שבע בתקופת הלימודים, ומכבי היתה מתארחת אצל הקבוצה המקומית, יונתן תמיד היה עושה מאמץ, מגיע מרחוק והיינו הולכים ברגל לאצטדיון וסרמיל לעודד את הקבוצה.

בהזדמנות אחרת נסענו לחיפה לראות את מכבי משחקת בליגת האלופות נגד צ'לסי הגדולה. יונתן היה אחראי על הדפסת הכרטיסים למשחק. כשכבר היינו לקראת הגעה לאצטדיון, יונתן נזכר שלא הדפיס אותם! דקות ספורות לפני תחילת המשחק הסתובבנו באזור האצטדיון בחיפושים אחר מקום בו נוכל להדפיס את הכרטיסים. למזלנו, מצאנו! לצערנו, הפסדנו 4:0."

צלילה וגלישה:

לפני הטיול הגדול, יונתן רצה לעשות קורס צלילה מתוך מחשבה שבטיול עצמו יהיו לו הזדמנויות לצלול. הוא נסע לאילת עם כמה חברים מהצבא (רן עמיאל, גיל רוזנברג ויובל עיאנצ'י) ועשה קורס צלילה של כוכב אחד. במהלך הטיול הגדול אכן יצא לו לצלול בכמה הזדמנויות, בחוף המערבי של אוסטרליה ובאיי אנדמן. בשנים לאחר מכן, צלל מספר פעמים: בחוף הצפוני של זנזיבר באפריקה, באוסטרליה ב-2014 בחוף המזרחי (כששחה עם הכרישים) ובאילת. גם עשה גלישה בהזדמנויות שונות, בטיולים בחו"ל ובארץ.

בנוסף לטיפוס על קירות בארץ, יונתן גם טיפס על צוקים בהזדמנויות שונות. יצא לו לעשות זאת במספר מקומות בטיולים שונים בחו"ל: בטיול הגדול בניו זילנד ונפאל, באוגנדה, במספר מקומות בארה"ב ובמקומות נוספים בעולם.